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單電子轉移(SET)交叉耦合光氧化還原銥催化劑----阿拉丁

2023-09-03 11:45:30  來源:阿拉丁試劑(上海)有限公司 瀏覽量:141次
【導讀】C(sp2)-和C(sp)-雜化偶聯反應是目前公認有效的催化方法。然而,硼酸及其衍生物的多步C(sp3)-和C(sp2)-偶聯反應仍然受到無效的雙電子過渡金屬反應的限制。這些常規的實驗

 

 

 

簡介

C(sp2)-和C(sp)-雜化偶聯反應是目前公認有效的催化方法。然而,硼酸及其衍生物的多步C(sp3)-和C(sp2)-偶聯反應仍然受到無效的雙電子過渡金屬反應的限制。這些常規的實驗操作步驟表現出與雜環C-B鍵強度相關的反應性,從而極大地阻礙了C(sp3)雜化烷基硼親核試劑高效交叉偶聯的發展。

 

近期,研究人員利用鎳(B115561)和銥(B283112)催化劑的雙催化劑體系,優化了一系列高效、專一選擇性的烷基交叉偶聯過渡金屬的方法,其中有機三氟硼酸鉀通過氧化裂解生成烷基自由基進行交叉偶聯。這種機制范式允許反應性由均相鍵的強度決定,為烷基硼交叉偶聯開辟了一種新可行性。通過與該領域的專家合作,阿拉丁現在可以提供一種用于高產SET反應的新型催化劑。

 

 

 

 

優勢特點

? 能夠將從前無法實現的C(sp3)-偶聯反應以一種高效的方式實現

 

? 反應在室溫下即可進行

 

? 具有非對稱耦合的可能性

 

? 使用手性鎳催化劑的還原消除允許從外消旋有機三氟硼酸鹽底物進行具有立體選擇性的聚合合成反應

 

參考文獻

1. Tellis JC, Primer DN, Molander GA. 2014. Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis. Science. 345(6195):433-436. https://doi.org/10.1126/science.1253647

2. Primer DN, Karakaya I, Tellis JC, Molander GA. 2015. Single-Electron Transmetalation: An Enabling Technology for Secondary Alkylboron Cross-Coupling. J. Am. Chem. Soc.. 137(6):2195-2198. https://doi.org/10.1021/ja512946e

3. Gutierrez O, Tellis JC, Primer DN, Molander GA, Kozlowski MC. 2015. Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Photoredox-Generated Radicals: Uncovering a General Manifold for Stereoconvergence in Nickel-Catalyzed Cross-Couplings. J. Am. Chem. Soc.. 137(15):4896-4899. https://doi.org/10.1021/ja513079r

4. Karakaya I, Primer DN, Molander GA. 2015. Photoredox Cross-Coupling: Ir/Ni Dual Catalysis for the Synthesis of Benzylic Ethers. Org. Lett.. 17(13):3294-3297. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01463

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標簽:化學 , 試劑 , 耗材
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