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N-雜環卡賓(NHC)配體----阿拉丁試劑

2023-10-03 11:24:48  來源:阿拉丁試劑(上海)有限公司 瀏覽量:19次
【導讀】隨著金屬配合物催化的非活化底物交叉偶聯反應領域的迅速發展,大量非手性和手性膦配體化合物的引入徹底改變了化學市場。磷化氫配體在傳統工業過程(如氫化)的高效轉化和選擇性反應體系中顯示出積極的作用。然而,到

隨著金屬配合物催化的非活化底物交叉偶聯反應領域的迅速發展,大量非手性和手性膦配體化合物的引入徹底改變了化學市場。磷化氫配體在傳統工業過程(如氫化)的高效轉化和選擇性反應體系中顯示出積極的作用。然而,到目前為止,豐富的N-雜環卡賓(NHC)配體均相催化領域已經解決了叔膦(尤其是手性膦)生產成本高、容易降解為氧化膦的缺點[1]。

 

N-雜環卡賓作為輔助配體的優點包括:

1. 它們是比膦更強的s-供體,有利于鈀催化的芳基氯化物的氧化加成率;

2. NHC復合物的強金屬-卡賓鍵有利于緊密的結合動力學,從而減少配體的解離;

3. 與N原子鍵合的位阻基團的存在有助于從鈀中對產物進行還原性消除;

4. 就像在合成在芳香族主鏈上含有電子不相似基團的苯并咪唑烷類時所發現的,NHC配體的活性可通過遠程引入電子導向取代基來進行修飾[2]。

目前能與金屬預催化劑結合使用,在各種重要的有機轉化中均表現出高活性的多種NHC配體現已上市。具有諸如三甲苯基、異丙基和金剛烷基等位阻基團的NHC咪唑烷配體已被用于鈀催化的苯甲?;h化[3]、芳基氯的胺化[4]、與酯烯酸酯的芳基化以生成α-芳基酯[5]、未活化烷基溴的Sonogashira反應[6]、以及釕催化的RCM反應(方案1-5)[7]。最 后一個示例顯示了NHC配體穩定溶液中金屬活性物質的能力,從而賦予了催化劑對高取代和缺電子烯烴反應物進行RCM反應以產生四取代產物的能力。如此顯著的反應性是Shrock亞烷基催化劑的獨有特點[8]。然而,使用這些咪唑烷類化合物可得到比早期釕復分解催化劑更好的性能,并提供比Shrock體系更高的穩定性。阿拉丁?的目標是加快NHC配體介導化學的前沿研究的發展,為此,我們提供了具有多種不同空間需求的NHC配體。

 

 

方案1

 

 

方案2

 

 

方案3

 

 

方案4

 

 

方案5

 

參考文獻

1. Herrmann. 2002. et al. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl.. 41,1290.

2. Hadei N, Kantchev EAB, O'Brie CJ, Organ MG. 2005. Electronic Nature of N-Heterocyclic Carbene Ligands: Effect on the Suzuki Reaction. Org. Lett.. 7(10): 1991-1994. https://doi.org/10.1021/ol050471w

3. Lee S, Hartwig JF. 2001. Improved Catalysts for the Palladium-Catalyzed Synthesis of Oxindoles by Amide α-Arylation.Rate Acceleration, Use of Aryl Chloride Substrates, and a New Carbene Ligand for Asymmetric Transformations. J. Org. Chem.. 66(10): 3402-3415. https://doi.org/10.1021/jo005761z

4. Stauffer SR, Lee S, Stambuli JP, Hauck SI, Hartwig JF. 2000. High Turnover Number and Rapid, Room-Temperature Amination of Chloroarenes Using Saturated Carbene Ligands. Org. Lett.. 2(10):1423-1426. https://doi.org/10.1021/ol005751k

5. J?rgensen M, Lee S, Liu X, Wolkowski JP, Hartwig JF. 2002. Efficient Synthesis of α-Aryl Esters by Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Ester Enolates. J. Am. Chem. Soc.. 124(42): 12557-12565. https://doi.org/10.1021/ja027643u

6. Eckhardt M, Fu GC. 2003. The First Applications of Carbene Ligands in Cross-Couplings of Alkyl Electrophiles: Sonogashira Reactions of Unactivated Alkyl Bromides and Iodides. J. Am. Chem. Soc.. 125(45): 13642-13643. https://doi.org/10.1021/ja038177r

7. Fürstner A, Thiel OR, Ackermann L, Schanz H, Nolan SP. 2000. Ruthenium Carbene Complexes with N,N’-Bis(mesityl)imidazol-2-ylidene Ligands: RCM Catalysts of Extended Scope. J. Org. Chem.. 65(7):2204-2207. https://doi.org/10.1021/jo9918504

8. Schrock RR, Murdzek JS, Bazan GC, Robbins J, DiMare M, O'Regan M. 1990. Synthesis of molybdenum imido alkylidene complexes and some reactions involving acyclic olefins. J. Am. Chem. Soc.. 112(10): 3875-3886. https://doi.org/10.1021/ja00166a023

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標簽:阿拉丁試劑
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